Lucignano. Sa structure urbaniste, un plan ellipsoïdal avec des rues concentriques, la rend l'un des bourgs les plus particuliers du territoire arétin. Le Cassero ( “Donjon” ) avec sa haute Tour du XIVème siècle fut élevé d'après le projet du siennois Bartolo di Bartolo, alors que la galerie d'en face, tout en ayant des formes typiques de la Renaissance, ne fut réalisée qu'au XVIIIème siècle d'après un projet d'Andrea Pozzo. De ce point, montant une petite côte, l'on arrive à la Collegiata ( “Église collégiale” ) de San Michele Arcangelo, qui remonte à la fin du XVIème siècle et fut projetée par Orazio Porta ; son grand escalier elliptique embrasse l'aménagement urbanistique du bourg. À son intérieur l'on peut admirer d'intéressantes œuvres d'art du XVIème siècle. 

Peu loin de la Collegiata l'on trouve la place du Tribunal, avec le Palais qui portait le même nom et aujourd'hui est le Palais Communal ( XIIIème - XIVème siècle ). D'ici l'on peut visiter le Musée Municipal, avec son intéressante collection de peintures qui va du XIIIème au XVIème siècle ( Bartolo di Fredi, Lippo Vanni, Luca Signorelli ) ainsi qu'un grandiose reliquaire en or, argent et cuivre doré, en forme d'arbre, appelé l'Arbre d'or de Lucignano, œuvre attribuée à des orfèvres siennois, des miniaturistes siennois et florentins, ainsi qu'à Gabriello d’Antonio ( XIVème - XVème siècle ).

À côté du Palais Communal l'on rencontre l'église de Saint-François ( XIIIème siècle ), romane, avec sa façade embellie par une rosace et un portail gothique. À son intérieur des splendides fresques de Taddeo di Bartolo et de Bartolo di Fredi  ( Histoires de Saint François, Le Triomphe de la Mort, XVème siècle ).