Cet itinéraire à la découverte du Moyen Âge dans le Valdarno suit le parcours de l'Arno, du hameaux de Ponte Buriano avec son ancien pont en style roman, longeant la Via dei Setteponti ( “rue des sept ponts” ), pour réaliser ce voyage dans le paysage qui passionna fortement Léonard de Vinci. L'itinéraire mène à Castelfranco di Sopra, l'une des trois Terrenuove Fiorentine (“avant-postes / terres nouvelles de Florence”), qui a conservé la caractéristique architecture médiévale avec sa Porte Florentine. Non loin de Castelfranco l'on peut admirer, dans un paysage non contaminé, l'ancienne abbaye des moines Vallombrosains de Soffena ( à souligner l'origine étrusque du toponyme ). Elle garde encore aujourd'hui à son intérieur une remarquable série de fresques du frère de Masaccio, Giovanni di ser Giovanni, dit Lo Scheggia.