L’itinerario comprende la visita alla città rinascimentale di Monte San Savino, città natale del papa Giulio III  e dello scultore Andrea Cantucci detto il Sansovino.Il Medioevo è visibile nell'architettura del Cassero e la sua torre imponente (XIV sec.). La struttura, completamente restaurata, ospita il Museo della Ceramica. La via centrale, Corso Sangallo, è fiancheggiata da interessanti ed eleganti edifici. La Pieve, romanica, edificata a partire dal XII secolo, l’elegante Loggia dei Mercanti attribuita al Sansovino (XVI sec.), il Palazzo Comunale con chiostro e giardino pensile e la chiesa di Sant’Agostino, edificata nel XIV secolo con al suo interno cicli di affreschi di Spinello Aretino.

 La sua struttura urbanistica, di forma ellittica ad anelli concentrici, ne fa uno dei borghi più singolari del territorio aretino.Il Cassero con l’alta Torre  (XIV sec.) costruito su progetto del senese Bartolo di Bartolo, di fronte un loggiato di forme rinascimentali ma costruito solo nel ‘700 su disegno di Andrea Pozzo. Da qui, salendo leggermente, si arriva alla Collegiata di San Michele Arcangelo, (fine XVI sec.) progettata da Orazio Porta, con una scalinata di accesso ellittica che racchiude l’impianto urbanistico del borgo. All’interno si trovano interessanti opere del ‘500.

Poco oltre la Collegiata, la piazza del Tribunale con l’omonimo Palazzo poi Palazzo Comunale (XIII-XIV secc.). Da qui si accede al Museo Civico che ospita una interessante collezione di dipinti dal XIII al XVI secolo (Bartolo di Fredi, Lippo Vanni, Luca Signorelli) e un grandioso reliquiario in oro, argento, rame dorato, a forma di albero, chiamato l’Albero d’oro di Lucignano, opera attribuita ad orafi senesi, miniatori senesi, fiorentini e a Gabriello d’Antonio (XIV-XV secc.).

Accanto al Palazzo del Comune si trova la chiesa di San Francesco, (XIII sec.) romanica, con facciata adorna di un portale gotico e rosone. L’interno è arricchito da affreschi di Taddeo di Bartolo e Bartolo di Fredi  (Storie di San Francesco, Il Trionfo della Morte, XV sec.).