Tra Arezzo e Firenze si trova San Giovanni Valdarno, l'antica Castel San Giovanni, una delle tre Terrenuove fiorentine. Città natale di Masaccio, offre al visitatore un impianto urbanistico estremamente interessante. Il grande Palazzo d'Arnolfo, al centro della piazza, riccamente decorato da stemmi e fiancheggiato da un elegante loggiato, rimarca l'architettura medievale tipica fiorentina . Nel Museo della Basilica di Santa maria delle Grazie si possono ammirare opere dello Scheggia, fratello di Masaccio e una delle Annunciazioni del Beato Angelico dipinta per il convento di Montecarlo, sule colline di San Giovanni Valdarno. Nella chiesa di San Lorenzo molto interessanti una serie di affreschi dello Scheggia e un polittico di Giovanni del Biondo con il tema dell'Incoronazione della Vergine e Santi.